Аннотация: Городское ориентирование – популярный в России вид досуга, сочетающий физическую и интеллектуальную активность. Им увлекаются многие жители крупных городов, в том числе студенты и выпускники математических специальностей. Мы провели подобные соревнования с математическим уклоном как часть программы Кавказской математической олимпиады. В них участвовали как команды школьников, так и все желающие, в общей сложности более 300 человек. В статье собраны рекомендации по подготовке и проведению подобных соревнований.